Eskişehirspor, bugüne kadar 4 kez play-off oynarken bu süreçlerin tamamında finale yükselme başarısı gösterdi. Kırmızı Şimşekler, bu finallerin 3’ünde mutlu sona ulaşarak üst liglere yükselmeyi başardı. TARİHE GEÇEN ZAFERLER Siyah-Kırmızılı ekip, ilk play-off finalini1994-1995 sezonunda Konya’da oynanan finalde Aydınspor’u 2-1 mağlup ederek Süper Lig’e yükseldi. 2005-2006 sezonunda ise Ankara’daki finalde Pendikspor’u 3-0 yenerek 2. Lig’den 1. Lig’e çıkma başarısı gösterdi. 2007-2008 sezonunda İstanbul’da oynanan 1. Lig play-off finalinde Boluspor’u 2-0 mağlup eden Eskişehirspor, bir kez daha adını Süper Lig’e yazdırdı. Eskişehirspor, 2005-2006 sezonunda Ankara’daki finalde Pendikspor’u 3-0 yenerek 2. Lig’den 1. Lig’e çıktı. TEK İSTİSNA GÖZTEPE FİNALİ Eskişehirspor, play-off finallerindeki tek kaybını ise 2016-2017 sezonunda yaşadı. Antalya’da oynanan finalde Göztepe ile karşılaşan Siyah-Kırmızılılar, normal süresi berabere tamamlanan mücadelede penaltı atışları sonucunda rakibine mağlup olarak Süper Lig’in kapısından döndü.